Santiago Giménez tuvo su debut como titular con el AC Milan en el partido de ida de los dieciseisavos de final de la Liga de Campeones de Europa, aunque no pudo ayudar a su equipo a evitar la derrota, que fue 1-0 frente al Feyenoord en Rotterdam. Este encuentro marcó su regreso a la ciudad tras su reciente traspaso al club italiano, donde se unió con la esperanza de contribuir al rendimiento del equipo en la Serie A y en la Champions, junto al portugués Joao Félix.
El partido se vio afectado por un error temprano del portero Mike Maignan, quien no pudo detener un disparo a ras de suelo de Igor Paixao a los 3 minutos, lo que resultó en el único gol del partido. A pesar de las expectativas, Giménez no logró convertirse en un factor determinante en este encuentro, dejando al Milan con un desafío por delante para el partido de vuelta.